Dans la deuxième saison
Beaucoup de personnes sont contre le mariage de Haley et Nathan et Haley en souffre beaucoup. De plus, elle est confronter à des problèmes financiers et se disputera beaucoup à ce sujet avec Nathan.
Elle va se concentrer sur sa passion: la musique et va rencontrer un charmant musicien (Chris). Nathan le verra sous un mauvais Oeil et préviendra Haley que Chris ne fais que la draguer. Haley ne fera pas attention en décrétant que Nathan est trop jaloux. Finalement, Chris et Haley enregistrent une chanson ensemble et on leur propose de faire une tournée. Haley refusera dans un premier temps pour rester près de Nathan. Elle ira saluer Chris avant qu'il ne parte et il l'embrassa.
Sa relation avec Nathan va à peu près mais quand Les Wreckers jouent au Tric, Haley se rend compte que ce qu'elle veut c'est chanter et ira en tournée. Pendant sa tournée, elle reçoit la visite de Lucas et ensuite Nathan. Nathan est surpris de voir qu'Haley utilise "Haley James" (et pas Scott) comme nom de scène. Elle dit à Nathan qu'ils n'auraient pas dû se marier mais elle ne peut pas finir car c'est son tour de monter sur scène, elle demande à Nathan de l'attendre mais Nathan s'en va. Quelques temps plus tard, elle reçoit la visite de Dan qui vient lui donner des papiers de divorce déjà signés par Nathan...